Rămânând mereu în calea biogenetică a acidului mevalonic, să luăm în considerare COMPUȘII TERPENICI.
Compușii de natură terpenică sunt răspândiți în natură; se caracterizează prin prezența unui număr de atomi de carbon egali cu 5, prin urmare înseamnă că structura de bază care îi deosebește, numită izopren, are 5 atomi de carbon. Aceste terpene se disting prin greutatea moleculară și prin multiplii unităților izoprenice care le constituie: monoterpene (C10), sesquiterpene (C15), diterpene (C20), triterpene (C30) și tetraterpene (C40). Iridoidele și secoiridoidele sunt exemple de molecule derivate din monoterpene, în timp ce canabinoizii derivă din sesquiterpene.
Compușii terpenici sunt omniprezenți: cei cu greutate moleculară mai mică, mono și sesquiterpeni, îi găsim, de exemplu, în țesuturile secretoare, în care există în principal molecule de natură terpenică care pot coexista cu molecule de altă natură sau chiar cu molecule mai mari terpenă cu greutate moleculară. Rășinile de conifere se numesc așa deoarece consistența lor este semi-solidă și au un miros aromat; această consistență devine solidă dacă rășinile rămân în aer, datorită diferiților factori, unul dintre ei fiind evaporarea moleculelor cu cea mai mică greutate moleculară, deci volatile: monoterpenele; pe de altă parte, moleculele cu greutate moleculară mare rămân și sunt reprezentate de terpene, cum ar fi triterpene sau tetra terpene.
În țesuturile secretate există în principal compuși terpenici, care pot avea greutate moleculară mică sau mare; aceasta distinge rășinile de natură semi-solidă de uleiurile esențiale conținute în firele de păr glandulare ale unei plante.
Un ulei esențial este lichid, deoarece nu conține terpene cu greutate moleculară mare; o rășină este solidă deoarece, pe lângă faptul că conține mono și sesquiterpene, conține și terpene cu greutate moleculară mai mare.
Țesuturile de secreție nu sunt singurele care conțin compuși terpenici; de exemplu, un ulei esențial nu se obține din gențiană, dar planta conține în continuare uleiuri esențiale. Mai mult, uleiurile esențiale nu sunt singurii compuși terpenici naturali, iar terpenele pot caracteriza medicamentele care nu au deloc un ulei esențial; ne amintim de fapt că terpenele sunt compuși omniprezenți.
Terpenele derivă din izopren (C5), care este fosforilat pentru a se asigura că intră pe o cale biochimică de sinteză, cea a terpenelor. Fosforilarea izoprenului implică o activare energetică a moleculei (legătura fosforică este o legătură energetică mare); atunci când isoprenul este fosforilat, acesta poate lua diferite conformații optice, dar suntem interesați ca molecula să mențină o structură cu 5 atomi de carbon, deoarece acesta este elementul care permite construirea tuturor moleculelor de tip terpenic. Isoprenul fosforilat poate să fie numit în două moduri diferite: izopentenil-pirofosfat sau dimetilalil-pirofosfat; molecula este aceeași, dar cu conformații optice diferite. Când o moleculă de izopentenil-pirofosfat se alătură unei molecule de dimetilalil-pirofosfat, se produce o moleculă de geranil-pirofosfat; un grup pirofosfat (2 fosfor) se desprinde de una dintre cele două unități de izopren, eliberând energia care a unit cele două unități C5.
Pirofosfatul de geranil este o moleculă cu 10 atomi de carbon; este precursorul compușilor monoterpenici, deoarece are în sine arhitectura și numărul de atomi de carbon adecvați pentru acea categorie chimică. Geranil-pirofosfatul pierde apoi la rândul său grupul pirofosfat și devine punctul de plecare pentru a da naștere oricăreia dintre mii de monoterpene cunoscute: camfor, mentol, eucaliptol, pinen. Aceste molecule, indiferent de configurația lor ciclică sau liniară, precum și de substituenții pe care le vor prezenta, vor fi întotdeauna molecule C10, deci atribuibile familiei monoterpenelor. la rândul său, este un precursor al categoriilor terpenice ulterioare și, dacă rămâne fosforilat, poate lega o altă moleculă de izopentenil-pirofosfat sau dimetilalil-pirofosfat și astfel poate deveni precursorul compușilor sesquiterpenici. Unirea geranil-pirofosfatului cu o altă unitate la C5 eliberează un pirofosfat, dând energia necesară unei noi condensări, cu obținerea unui produs final numit farnesil-pirofosfat. Aceasta este o moleculă cu 15 atomi de carbon care este un precursor de sesquiterpene, compuși care - dincolo de configurația lor alifatică sau ciclică și gradul de substituție - au 15 atomi de carbon. Farnesil-pirofosfatul poate fi la rândul său un precursor al compușilor sesquiterpenici cu o greutate moleculară mai mare; are 15 atomi de carbon și aceste molecule pot suferi condensare două câte două, formând astfel molecule de C30 (precursori ai compușilor triterpenici sau sterolici, unde un sterol este un C27 deoarece este decarboxilat). Cu toate acestea, farnesil-pirofosfatul se poate lega din nou de o altă unitate C5, formând geranil-geranil-pirofosfat, precursor al moleculelor cu 20 de atomi de carbon, numiți diterpeni. Din condensarea suplimentară a două unități C20, deci a două molecule de geranil-geranil- pirofosfat, se obțin tetra terpene, molecule formate din C40. Tetra terpenele dau molecule extrem de importante, precum carotenoizi și vitamina E, pigmenți cu importante proprietăți antioxidante, foarte căutați pe piața wellness, orientați din ce în ce mai mult spre căutarea naturii cu orice preț.
Alte articole despre „Terpene”
- Mătura măcelarului și Centella
- Farmacognozie
- Droguri pentru uleiuri esențiale